問題社員の退職勧奨を行う際、面談前に想定問答集を準備しておくことは非常に大切です。「何を聞かれるか」、「どのように答えるか」、当日のやりとりを全て事前に準備しておくことは不可能ですが、ある程度のところを準備しておくことは可能です。今回は、退職勧奨を行うにあたり、面談前に準備しておくべきポイントや退職勧奨の切り出し方について、説明します。
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１ 想定問答集の準備
部下・従業員に対する退職勧奨を行うことは、ご担当者様（上司や人事担当者など）にとってもストレスの大きい業務です。あらかじめ想定問答集を作成して協議に臨むことができれば、ご担当者様の精神的負担を軽減させることができます。
退職勧奨の場合には、以下の点が話題になることが多いといえます。そこで、これらの点について、想定問答を準備しておくとよいでしょう。
① どのような会話から始めるのか。
② どのように退職の話を切りだすのか。
③ 本人から「クビですか？」と言われた場合の回答
④ 「辞めたくない」と言われた場合の回答
⑤ 退職金、有給消化、雇用保険、健康保険に関する回答
これらの点について、想定問答を一言一句準備することはできません。「こんな感じのことを聞かれたら、こう答えよう」程度の準備で十分です。
また、対象者から、想定外の質問や回答が出てくることも予想されます。もし、そのような質問や回答が出た場合で、その場で対応できないものについては、「宿題」として持ち帰り、いったん交渉を終えることも重要です。想定外の質問に対し、回答をはぐらかしたり、無理に押し切ろうとしたりすると、対象者は不信感を抱き、トラブルに発展する危険があります。
２ 退職勧奨の切り出し方
会社が退職勧奨を行うのは、その従業員が問題行動を行ったことが理由と考えられます（しかも、会社が退職勧奨を行うくらいですから、問題行動を繰り返していると思われます。）。
まずは、問題行動に関する対象者の自覚や反省、今後、同種行為に及ばないよう、どのような点に注意するかを聴取してください。その際は、問題行動に関する対象者の考えをしっかりと聞くことがポイントです。
対象者の考えを聞いたものの、「今後、気を付けます」といった程度の回答しか返ってこない場合もあります。
しかし、問題行動を起こしている以上、このような回答では不十分です。「今後、どのような点に気を付けるのか」、「そのために、今からどのような対応・対策をとるのか」等、具体的な再発予防に向けた考えを聞いてください。
再発予防策について具体的な回答を求めることは、他の社員に対する安全配慮義務や企業秩序維持（円滑な業務遂行）のためにも必要です（例えば、パワハラのケースなど）。
上記の質問に対し、本人から十分な回答を得ることができない場合には、本人は自らの問題行動を自覚していないと思われます。会社が退職勧奨を検討するケースは、多くの場合、対象者が過去にも同種行為を行っていると考えられるため、再び問題行動を起こす可能性は非常に高いと考えられます。
しかし、仮に、問題行動を繰り返した場合、職場内の人間関係がギクシャクする等、対象者にとっても働きにくい状況になることが予想される。そうであれば、ここで退職することも選択肢の一つではないかと提案するのが自然な流れといえます。
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